La que iba a ser su segunda novela, la proyectada Fountain City, no fue aceptada por su agente, lo que motivó que, tras una crisis creativa, Chabon escribiera Chicos prodigiosos, una novela en la que cuenta la historia de un escritor frustrado que tarda un lustro en culminar una novela. Con Las asombrosas aventuras de Kavalier y Clay (Mondadori, 2013) recibió el premio Pulitzer de 2001. Además, y basándose en un cómic creado por los protagonistas de la obra, se empezó a publicar la serie de «El Escapista», primera incursión del autor en el mundo del cómic.
La novela Telegraph avenue (Mondadori, 2013) se considera una de las obras más deslumbrantes que ha escrito Chabon. La historia está ubicada en el año de 2004, y los protagonistas Archy Stalling y Nat Jaffe tienen un negocio de discos de vinilos de segunda mano, Brokeland Records, cuyas ventas están en decadencia. La historia reciente de la globalización económica, la sociedad del consumo y los habitantes que han padecido las imperantes leyes del mercado retratada magistralmente en estos personajes:
Vamos a poner esos discos donde están los chavales, donde el futuro se gasta su dinero. Tú les enseñas. Les explicas lo que significan esos pedazos rotos significan, porque son importantes. Tal vez aparezca uno de esos chicos y aprenda lo que tú le tienes que enseñar y vuelva a juntar todas las piezas.
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